Эмма должна убедить свою первую любовь Тайлера, ныне известную поп-звезду, подписать контракт с её звукозаписывающей компанией. Кроме того, ей нужно спасти ежегодный Рождественский городской концерт.
Фермер Сара влюбляется в человека по имени Рип Ван Винкль-младший, который утверждает, что он из 1787 года.